1,6-bis((Z)-prop-1-en-1-yloxy)hexane | 145708-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis((Z)-prop-1-en-1-yloxy)hexane
• 英文别名: 1,6-(Z,Z)-bis-propenyloxy-hexane；1,6-bis[(Z)-prop-1-enoxy]hexane
• CAS: 145708-58-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: VBWNSNYKJQNNRY-UIYSNZQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(allyloxy)hexane 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1,6-bis((Z)-prop-1-en-1-yloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  使用钴（II）（salen）配合物催化剂在烯丙基醚的氧化异构化中生成特定的Z-烯醇醚的Z选择性。

  摘要：

  烯醇醚的结构基序存在于许多高度氧化的生物活性天然产物和药物中。几何上不稳定的Z-烯醇醚的合成具有挑战性。已经开发出一种有效的Z-烯丙基醚（Zalen）配合物使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Me3NFPY•OTf）作为氧化剂催化的烯丙基醚的Z选择氧化异构化方法。热力学稳定性较低的Z-烯醇醚以高收率和高几何控制制备。该方法还证明了在室温下控制二烯丙基醚的Z-选择性异构化反应的有效性。该催化体系提供了另一种途径来扩展烯丙基醚的传统还原异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00004

文献信息

• Isomerization of Allyl Ethers Initiated by Lithium Diisopropylamide
  作者：Chicheung Su、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ol102029u

  日期：2010.12.3

  Lithium diisopropylamide (LDA) promotes virtually quantitative conversion of allylic ethers to (Z)-propenyl ethers. It was discovered that allylic ethers can be isomerized efficiently with very high stereoselectivity to (Z)-propenyl ethers by LDA in THF at room temperature. The reaction time for the conversion increases with more sterically hindered allylic ethers. Different amides were also compared with LDA for their ability to effect this isomerization.
• The Rearrangement of Allyl Ethers to Propenyl Ethers
  作者：T. J. Prosser

  DOI：10.1021/ja01468a035

  日期：1961.4
• Efficient Isomerization of Allyl Ethers and Related Compounds Using Pentacarbonyliron
  作者：James V. Crivello、Shengqian Kong

  DOI：10.1021/jo980581z

  日期：1998.9.1