(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,4Z)-1-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate | 1196867-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,4Z)-1-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3R,4Z)-1-[(2S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1196867-46-5
• 化学式: C₅₀H₇₂N₆O₁₀
• 分子量: 917.156
• InChiKey: HZGJSVNDPOFACT-XZJDVWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,4Z)-1-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate 、 N6-[二[[叔丁氧羰基]氨基]亚甲基]-N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸 在 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,4Z)-1-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c

文献信息

• Total Synthesis of the Putative Structure of Lucentamycin A
  作者：Ujjwal Pal、Sujeewa Ranatunga、Yamuna Ariyarathna、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol902251c

  日期：2009.11.19

  A rapid and stereoselective enolate-Claisen rearrangement provides access to the 4-ethylidene-3-methylproline (Emp) subunit of lucentamycin A. Synthesis of the putative structure of the cytotoxic natural product suggests the need for structural revision.

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。