Tert-butyl-[9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonoxy]-dimethylsilane | 1192826-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: Tert-butyl-[9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1192826-29-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: BPOUNTPNJPPGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonoxy]-dimethylsilane 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到11-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基缩醛与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基-2,2'-联吡啶的轻度脱保护。

  摘要：

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.426
• 作为产物：
  描述：

  9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到Tert-butyl-[9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  轻度裂解亚甲基缩醛对1，2-和1,3-二元醇的新型区域控制保护

  摘要：

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol902088b

文献信息

• Novel Regiocontrolled Protection of 1,2- and 1,3-Diols via Mild Cleavage of Methylene Acetals
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/ol902088b

  日期：2009.11.19

  regiocontrolled protection of unsymmetrical 1,2- and 1,3-diols has been developed. Different types of protected diols are available from the methylene acetal in a one-pot procedure. Highly regioselective protection of diols with a silyl group at the less hindered hydroxy group as well as with a MOM group at the more hindered one were achieved. The reaction conditions are mild without affecting other functional

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。
• Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate-2,2'-Bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.426

  日期：——

  facile deprotection of methylene acetal protection of diols under mild conditions is established. The combination of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) and 2,2'-bipyridyl followed by a weakly acidic hydrolysis was effective and the substrates having acid sensitive functional groups can be tolerated under the stated conditions. The selective deprotection between methylene acetal and benzophenone ketal

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。