1-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-one hydrochloride | 145256-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-2-aminoethanone;hydrochloride
• CAS: 145256-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO*ClH
• 分子量: 229.75
• InChiKey: PDRIOKSNWKFNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-one hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基乙酮吡啶基衍生物：人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  活性糖皮质激素水平升高与代谢综合征的几种表型的发展有关，例如 2 型糖尿病和肥胖症。11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 催化细胞内无活性的可的松转化为皮质醇。选择性 11β-HSD1 抑制剂已在多种疾病中显示出有益效果，包括糖尿病、血脂异常和肥胖症。已经鉴定了一系列金刚乙酮吡啶基衍生物，提供了有效和选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且对该亚型具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。构效关系研究表明，未取代的吡啶通过醚或亚砜接头连接到金刚乙酮基序上，为活性提供了合适的药效团。最有效的抑制剂具有 IC50值在 34–48 n M左右对抗人类 11β-HSD1，在人类肝微粒体中表现出合理的代谢稳定性，以及对关键人类 CYP450 酶的弱抑制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100182
• 作为产物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-2-azidoethan-1-one 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基乙酮吡啶基衍生物：人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  活性糖皮质激素水平升高与代谢综合征的几种表型的发展有关，例如 2 型糖尿病和肥胖症。11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 催化细胞内无活性的可的松转化为皮质醇。选择性 11β-HSD1 抑制剂已在多种疾病中显示出有益效果，包括糖尿病、血脂异常和肥胖症。已经鉴定了一系列金刚乙酮吡啶基衍生物，提供了有效和选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且对该亚型具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。构效关系研究表明，未取代的吡啶通过醚或亚砜接头连接到金刚乙酮基序上，为活性提供了合适的药效团。最有效的抑制剂具有 IC50值在 34–48 n M左右对抗人类 11β-HSD1，在人类肝微粒体中表现出合理的代谢稳定性，以及对关键人类 CYP450 酶的弱抑制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100182

文献信息

• MATVEEV A. I., COBPEM. PROBL. SINTEZA I ISSLED. ORGAN. SOEDIN.: TR. 12 MEZHVUZ. KONF. MO+
  作者：MATVEEV A. I.

  DOI：——

  日期：——