β-<1-Keto-indan-2-yl>-propionsaeure-methylester | 17533-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: β-<1-Keto-indan-2-yl>-propionsaeure-methylester
• 英文别名: β-(1-Keto-indan-2-yl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 17533-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GCPMFFHLATUONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-<1-Keto-indan-2-yl>-propionsaeure-methylester 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3H-inden-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roy,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 584 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-indan-1-on 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 β-<1-Keto-indan-2-yl>-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Roy,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 584 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• Concise Synthesis of Chiral Tricyclic Lactams by Tandem Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination/Lactamization Using Ammonium Salts
  作者：Jingxin Wang、Yongjie Shi、Fangyuan Wang、Fanping Huang、Shao‐Tao Bai、Yu Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303868

  日期：2023.6.19

  and economical one-pot approach to chiral fused tricyclic lactams from readily available ketoesters was developed by using cheap ammonium salts as the nitrogen source through ruthenium-catalyzed tandem dynamic kinetic asymmetric reductive amination/lactamization. This protocol provides highly efficient access to drug intermediates and organocatalysts containing chiral polycyclic N-heterocycles.

  通过使用廉价的铵盐作为氮源，通过钌催化的串联动力学不对称还原胺化/内酰胺化，开发了一种从现成的酮酯中制备手性稠合三环内酰胺的有效且经济的一锅法。该协议提供了对含有手性多环 N-杂环的药物中间体和有机催化剂的高效访问。