(S,E)-ethyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate | 1345838-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1345838-60-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: JELBCPXBEIIWAT-JEJOPICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethenyl-boronic acid 在 2,2,2-三氯乙醇 、 L-酒石酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-ethyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate 、 (S,E)-ethyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702