(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(1R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol | 1192739-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(1R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1192739-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: PAZDDFLXFHUEQA-CJJZWMLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(1R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成蔗糖-糖假二糖的新通用方法

  摘要：

  描述了用于合成糖-碳水化合物假二糖的通用合成方法。该方法是基于吡喃-2-酮与乙烯基化糖的环加成反应，以及随后对环加合物的操纵以构建假二糖的羧化糖组分。

  DOI：

  10.1021/ol901960y

文献信息

• A New, General Method for the Synthesis of Carbasugar-Sugar Pseudodisaccharides
  作者：Kamyar Afarinkia、Mohamed Haji Abdullahi、Ian J. Scowen

  DOI：10.1021/ol901960y

  日期：2009.11.19

  A general synthetic methodology for the synthesis of sugar-carbasugar pseudodisaccharides is described. The methodology is based on the cycloaddition of pyran-2-ones to vinylated sugars and the subsequent manipulation of the cycloadducts to construct the carbasugar component of the pseudodisaccharide.

  描述了用于合成糖-碳水化合物假二糖的通用合成方法。该方法是基于吡喃-2-酮与乙烯基化糖的环加成反应，以及随后对环加合物的操纵以构建假二糖的羧化糖组分。