1-fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol | 1472641-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1-deoxy-1-fluoro-2,5-anhydro-D-mannitol；(2S,3S,4S,5R)-2-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1472641-28-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: DBWMZBJRKYCSGE-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1-deoxy-1-fluoro-2,5-anhydro-D-mannitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  New fluorinated fructose analogs as selective probes of the hexose transporter protein GLUT5

  摘要：

  两种氟代果糖类似物被培养中的肿瘤细胞吸收。它们对转运蛋白GLUT5的高亲和力提供了有关其结合位点的结构要求的信息，并暗示了朝着新的分子成像探针的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00314h

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of 1-[¹⁸F]Fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-<i>D</i>-mannitol as a PET Radiotracer for Breast Cancer Imaging
  作者：Ben Niu、Xiaoan Wen、Zhijun Jia、Xiaoming Wu、Wanhua Guo、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201300489

  日期：2013.9

  1‐[18F]Fluoro‐1‐deoxy‐2,5‐anhydro‐D‐mannitol (3, 18F‐FDAM) has been synthesized in 6 steps starting from 2,5‐anhydro‐D‐mannitol (2,5‐AM) and evaluated as a new radiotracer for PET imaging of MCF‐7 breast tumor. The result of PET imaging study showed that 3 displayed a slightly higher uptake by breast tumor in comparison with the normal breast tissue, implying the possibility of development of PET radiotracers

  1- [ 18 F]氟-1-脱氧-2,5-脱水- d -mannitol（3，18 F-FDAM）已经由6-步骤合成2,5-脱水- d -mannitol（2,5- ‐AM），并被评估为MCF-7乳腺PET成像的新型放射性示踪剂。PET成像研究的结果表明，与正常的乳腺组织相比，3乳腺肿瘤的摄取略高，这意味着基于果糖转运蛋白开发PET放射性示踪剂的可能性。