1-fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol | 1472641-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1-deoxy-1-fluoro-2,5-anhydro-D-mannitol；(2S,3S,4S,5R)-2-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1472641-28-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: DBWMZBJRKYCSGE-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1-deoxy-1-fluoro-2,5-anhydro-D-mannitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  New fluorinated fructose analogs as selective probes of the hexose transporter protein GLUT5

  摘要：

  两种氟代果糖类似物被培养中的肿瘤细胞吸收。它们对转运蛋白GLUT5的高亲和力提供了有关其结合位点的结构要求的信息，并暗示了朝着新的分子成像探针的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00314h

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of 1-[¹⁸F]Fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-<i>D</i>-mannitol as a PET Radiotracer for Breast Cancer Imaging
  作者：Ben Niu、Xiaoan Wen、Zhijun Jia、Xiaoming Wu、Wanhua Guo、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201300489

  日期：2013.9

  1‐[18F]Fluoro‐1‐deoxy‐2,5‐anhydro‐D‐mannitol (3, 18F‐FDAM) has been synthesized in 6 steps starting from 2,5‐anhydro‐D‐mannitol (2,5‐AM) and evaluated as a new radiotracer for PET imaging of MCF‐7 breast tumor. The result of PET imaging study showed that 3 displayed a slightly higher uptake by breast tumor in comparison with the normal breast tissue, implying the possibility of development of PET radiotracers

  1- [ 18 F]氟-1-脱氧-2,5-脱水- d -mannitol（3，18 F-FDAM）已经由6-步骤合成2,5-脱水- d -mannitol（2,5- ‐AM），并被评估为MCF-7乳腺PET成像的新型放射性示踪剂。PET成像研究的结果表明，与正常的乳腺组织相比，3乳腺肿瘤的摄取略高，这意味着基于果糖转运蛋白开发PET放射性示踪剂的可能性。
• New fluorinated fructose analogs as selective probes of the hexose transporter protein GLUT5
  作者：Olivier-Mohamad Soueidan、Brendan J. Trayner、Tina N. Grant、Jeff R. Henderson、Frank Wuest、F. G. West、Chris I. Cheeseman

  DOI：10.1039/c5ob00314h

  日期：——

  Two fluorinated fructose analogs are taken up by tumor cells in culture. Their high affinity for the transporter protein GLUT5 provides information on the structural demands of its binding site, and suggests approaches towards new molecular imaging probes.

  两种氟代果糖类似物被培养中的肿瘤细胞吸收。它们对转运蛋白GLUT5的高亲和力提供了有关其结合位点的结构要求的信息，并暗示了朝着新的分子成像探针的方法。