phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-6-deoxy-5-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1174919-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-6-deoxy-5-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(a1-3)[TrocNH(-2d)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1174919-36-8
• 化学式: C₃₉H₄₄Cl₃NO₁₂S
• 分子量: 857.203
• InChiKey: NFARVALWMHBWTR-ZYKKXOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-6-deoxy-5-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到phenyl [O-methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：组装来自 PSGL-1 的糖基化氨基酸的高度收敛策略

  摘要：

  P-选择素和 P-选择素糖蛋白配体 1 (PSGL-1) 是血管粘附分子，通过建立白细胞 - 内皮和白细胞 - 血小板相互作用，在将白细胞募集到发炎组织中发挥重要作用。P-选择素通过识别连接到正确定位的核心 2 O的唾液酸路易斯x (SL x ) 部分与PSGL-1 的氨基末端结合-聚糖和三个酪氨酸硫酸盐残基。我们开发了一种与苏氨酸相连的 PSGL-1 寡糖的高度收敛合成方法，该方法基于使用三氯乙酰亚胺酸供体和硫糖基受体，所提供的产品可以立即用于后续糖基化步骤，而无需进行保护基操作。此外，通过采用一锅多步糖基化序列，可以最大限度地减少纯化步骤的数量。通过将保护基团操作和糖基化结合作为一锅多步合成程序，进一步简化了寡糖组装过程。由此产生的 PSGL-1 寡糖被适当地保护以进行糖肽组装。

  DOI：

  10.1021/jo901135k
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以67 mg的产率得到phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-6-deoxy-5-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：组装来自 PSGL-1 的糖基化氨基酸的高度收敛策略

  摘要：

  P-选择素和 P-选择素糖蛋白配体 1 (PSGL-1) 是血管粘附分子，通过建立白细胞 - 内皮和白细胞 - 血小板相互作用，在将白细胞募集到发炎组织中发挥重要作用。P-选择素通过识别连接到正确定位的核心 2 O的唾液酸路易斯x (SL x ) 部分与PSGL-1 的氨基末端结合-聚糖和三个酪氨酸硫酸盐残基。我们开发了一种与苏氨酸相连的 PSGL-1 寡糖的高度收敛合成方法，该方法基于使用三氯乙酰亚胺酸供体和硫糖基受体，所提供的产品可以立即用于后续糖基化步骤，而无需进行保护基操作。此外，通过采用一锅多步糖基化序列，可以最大限度地减少纯化步骤的数量。通过将保护基团操作和糖基化结合作为一锅多步合成程序，进一步简化了寡糖组装过程。由此产生的 PSGL-1 寡糖被适当地保护以进行糖肽组装。

  DOI：

  10.1021/jo901135k