Z-L-Val-ΔAla-OMe | 62076-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Val-ΔAla-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 62076-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: JIFOJHFUDVPOBC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯环己基-汞 、 Z-L-Val-ΔAla-OMe 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到Z-Val-DL-β-CyclohexylAla-OMe
  参考文献：
  名称：

  自由基加至含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中

  摘要：

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89507-7
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-L-Val-ΔAla-OMe
  参考文献：
  名称：

  自由基加至含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中

  摘要：

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89507-7

文献信息

• Synthesis of Boron- and Silicon-Containing Amino Acids through Copper-Catalysed Conjugate Additions to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Francesca Bartoccini、Silvia Bartolucci、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.201500362

  日期：2015.5

  technique for the regioselective hydroboration and hydrosilylation of dehydroalanine derivatives has been developed. This method introduces synthetically versatile boron and silicon groups, while simultaneously performing a catalytic anti-Markovnikov hydrofunctionalization of dehydroalanines and dehydropeptides for the synthesis of amino acids and peptides bearing unnatural side-chains. The products obtained

  已经开发了一种用于脱氢丙氨酸衍生物的区域选择性硼氢化和氢化硅烷化的铜基催化技术。该方法引入了合成通用的硼和硅基团，同时对脱氢丙氨酸和脱氢肽进行催化抗马尔科夫尼科夫氢官能化，以合成带有非天然侧链的氨基酸和肽。获得的产物被方便地转化为有价值的非蛋白氨基酸结构单元，用于多肽合成。
• Dehydration of β-Hydroxyamino Acids with <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldiimidazole
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Andrzej Czerwiński

  DOI：10.1055/s-1982-30026

  日期：——
• Andruszkiewicz, Ryszard; Grzybowska, Jolanta; Wojciechowska, Hanna, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 865 - 866
  作者：Andruszkiewicz, Ryszard、Grzybowska, Jolanta、Wojciechowska, Hanna

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;DAVIES, JOHN W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5641-5654
  作者：CRICH, DAVID、DAVIES, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——