Ac4ManNDAz | 1015698-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ac4ManNDAz
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1015698-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₁₀
• 分子量: 457.437
• InChiKey: UZYLHDJBFVVKBM-GAMQSXCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ManNDAz 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以84 mg的产率得到Ac4ManNDAz
  参考文献：
  名称：

  代谢寡糖工程生产的改性GM3神经节苷脂

  摘要：

  代谢寡糖工程是改变细胞唾液酸苷结构的有效方法。这种方法依赖于用N培养细胞-乙酰甘露糖胺 (ManNAc) 类似物被代谢为唾液酸对应物并添加到糖蛋白和糖脂中。在这里，我们采用了两种缺乏 ManNAc 生物合成的细胞系，并检查了它们将一组 ManNAc 类似物代谢为唾液酸苷的相对能力。除了测量全球唾液酸苷产量，我们还检测了含唾液酸的糖脂 GM3 的生物合成。我们发现这两种细胞系在区分 ManNAc 变体形式的能力方面存在差异。此外，我们的数据表明，唾液酸的修饰形式可能优先纳入某些唾液酸苷，而从其他唾液酸中排除。总之，我们的结果表明对唾液酸生产的全局分析可以掩盖唾液酸特异性差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.128

文献信息

• Photoactivatable Crosslinking Sugars for Capturing Glycoprotein Interactions
  作者：Yoshihito Tanaka、Jennifer J. Kohler

  DOI：10.1021/ja7109772

  日期：2008.3.1

  Carbohydrates are key mediators of cell-cell, cell-virus, and cell-ligand interactions. These interactions are often difficult to study because they are characterized by fast off rates and low affinities. Photoactivatable crosslinking sugars can be used to capture these transient interactions by forming a covalent bond between the carbohydrate and its binding partner. We designed and synthesized 'photo-sugars' that contain diazirine moieties on the N-acyl side chains. We demonstrated that these photo-sugars could be metabolically incorporated onto the surface of living cells. Upon UV irradiation, specific crosslinks were formed between glycoprotein binding partners. Importantly, photo-sugar incorporation competes efficiently with endogenous carbohydrate biosynthesis and is compatible with the sialic acid modifications, such as 9-O-acetylation, that regulate binding events.