(1S*,3S*,6R*)-6-n-butyl-3-vinyl-cyclohex-4-en-1,3-diol | 127716-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,3S*,6R*)-6-n-butyl-3-vinyl-cyclohex-4-en-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S,6S)-6-butyl-3-ethenylcyclohex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 127716-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KUNAPKVXANHMKB-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-exo-vinyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(1S*,3S*,6R*)-6-n-butyl-3-vinyl-cyclohex-4-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇和有机锂试剂合成取代的环己二醇的区域和立体定向反应

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇，4和6与有机锂试剂的桥开反应以完全的区域选择性和立体选择性进行，分别产生高度官能化的环己烯衍生物5和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93916-4

文献信息

• Ring-opening Sn2' reactions of 7-oxanorbornenes by organolithium reagents. Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Angel Martin-Domenech、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81475-7

  日期：——

  The nucleophilic Sn2' bridge opening of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-ols with organolithium reagents occurs in a regio- and stereospecific fashion to produce 6-substituted-cyclohex-4-en-1,3-diols, regardless of the stereochemistry at C-2. A free alcohol functionality is necessary to attain complete regiocontrol of the process. The methodology is utilized to prepare an optically pure cyclohexene

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。