2-exo-vinyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol | 122383-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-exo-vinyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
• 英文别名: 2-exo-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol；(1S,2R,4S)-2-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 122383-12-4；127716-83-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: CMOKOWWECZSBKK-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-vinyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,2S,3S,5R,6S)-2-Iodo-5-vinyl-4,7-dioxa-tricyclo[3.2.1.0^3,6]octane
  参考文献：
  名称：

  阴离子氧基-Cope重排的自由基替代物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4321::aid-anie4321>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-exo-vinyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of organometallic reagents addition to 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a032

文献信息

• Ring-opening Sn2' reactions of 7-oxanorbornenes by organolithium reagents. Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Angel Martin-Domenech、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81475-7

  日期：——

  The nucleophilic Sn2' bridge opening of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-ols with organolithium reagents occurs in a regio- and stereospecific fashion to produce 6-substituted-cyclohex-4-en-1,3-diols, regardless of the stereochemistry at C-2. A free alcohol functionality is necessary to attain complete regiocontrol of the process. The methodology is utilized to prepare an optically pure cyclohexene

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。
• Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols from 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols and organolithium reagents
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Ernesto García、Angel Martin-Domenech、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93916-4

  日期：1989.1

  The bridge opening reactions of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols,4 and6 with organolithium reagents proceed with complete regio- and stereoselectivity to produce highly functionalized cyclohexene derivatives5 and7, respectively.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇，4和6与有机锂试剂的桥开反应以完全的区域选择性和立体选择性进行，分别产生高度官能化的环己烯衍生物5和7。
• Temperature-controlled synthesis of 4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octane derivatives
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Joaquin Plumet、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo00028a074

  日期：1992.1