(+)-(S)-(Z)-2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetaldehyde | 960133-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-(Z)-2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2Z)-3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 960133-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VWVWNKMZZUXHIV-QIMWGGGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-(Z)-2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones

  摘要：

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。

  DOI：

  10.1039/b712396e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxydodec-2-en-7-yn-6-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver hexafluoroantimonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-(S)-(Z)-2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones

  摘要：

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。

  DOI：

  10.1039/b712396e