Acetic acid (E)-3-[3-(2-nitro-ethyl)-1H-indol-4-yl]-allyl ester | 121949-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (E)-3-[3-(2-nitro-ethyl)-1H-indol-4-yl]-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-[3-(2-nitroethyl)-1H-indol-4-yl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 121949-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: ZTNRQRFAYHYCKL-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-3-[3-(2-nitro-ethyl)-1H-indol-4-yl]-allyl ester 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GENET, J. P.;GRISONI, S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4543-4546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-3-(4-indolyl)propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (E)-3-[3-(2-nitro-ethyl)-1H-indol-4-yl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ergoline precursors . An efficient synthesis of c ring By palladium (0) catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84937-0

文献信息

• Asymmetric synthesis. An entry into tricyclic nitro ergoline synthon.
  作者：J.P. Genet、S. Grisoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80542-0

  日期：1988.1

  A facile and short procedure for optically active tricyclic nitro ergoline synthon (up to 70% ee) is described. The key step involves enantioselective Pd(o) catalyzed carbocyclization of nitro acetate derivative using chiral ligands on the metal.

  描述了光学活性三环硝基麦角灵合子（至多70％ee）的简便方法。关键步骤涉及使用金属上的手性配体对映体选择性Pd（o）催化乙酸硝基酯衍生物的碳环化。
• Intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the indole series "The nitrile oxide route to the ergot alkaloids". 1. Chanoclavine I
  作者：Alan P. Kozikowski、Hitoshi Ishida

  DOI：10.1021/ja00532a051

  日期：1980.6