2-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]diazepine-1,3-dione | 58744-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]diazepine-1,3-dione
• 英文别名: 1,2-Pentamethylen-4(4'-chlorphenyl)urazol；2-(4-chloro-phenyl)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2]diazepine-1,3-dione
• CAS: 58744-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: QAQKWZMDVSZIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]diazepine-1,3-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  饱和环稠合乌拉唑合成 N–C 稠合双环 1,3,5-三嗪-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  新型双环 1,3,5-triazinane-2,4-diones 的合成是通过碱基促进的裂解然后环化完成的。通过两种互补的方法制备了各种饱和环稠合双环乌拉唑：通过N , N'-双（2-氯乙基）乌拉唑与各种亲核试剂或使用 4-取代的乌拉唑和二溴烷烃。在 –78 °C 至 25 °C 下用 LDA 处理这些对称的乌拉唑衍生物导致 N-N 键断裂形成亚胺，亚胺经历分子内环化，导致具有不对称（外消旋）中心的非对称杂环衍生物的中等产率和各种戒指尺寸。这些转化的效用扩展到包含额外杂原子的三环系统和双环系统的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751410
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 4-(4-chlorophenyl)urazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]diazepine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  饱和环稠合乌拉唑合成 N–C 稠合双环 1,3,5-三嗪-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  新型双环 1,3,5-triazinane-2,4-diones 的合成是通过碱基促进的裂解然后环化完成的。通过两种互补的方法制备了各种饱和环稠合双环乌拉唑：通过N , N'-双（2-氯乙基）乌拉唑与各种亲核试剂或使用 4-取代的乌拉唑和二溴烷烃。在 –78 °C 至 25 °C 下用 LDA 处理这些对称的乌拉唑衍生物导致 N-N 键断裂形成亚胺，亚胺经历分子内环化，导致具有不对称（外消旋）中心的非对称杂环衍生物的中等产率和各种戒指尺寸。这些转化的效用扩展到包含额外杂原子的三环系统和双环系统的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751410

文献信息

• US4249934A
  申请人：——

  公开号：US4249934A

  公开（公告）日：1981-02-10