2-isopropoxypyridine N-oxide | 32328-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropoxypyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Isopropyloxypyridin-N-oxid；1-Oxido-2-propan-2-yloxypyridin-1-ium
• CAS: 32328-61-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: PPFDCJYYKYUGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  312.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxypyridine N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-氯-6-异丙氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有特殊亲二烯性的稳定的 2,3-吡啶反应中间体

  摘要：

  据报道，2,3-吡啶 (2) 的 4-甲氧基、4-芳氧基和 4-噻吩氧基类似物 6-9 相对于 2 本身的亲二烯性增强。4-烷氧基-（22、23和25）和4-噻吩氧基-2-氯吡啶（24）在低温下的区域选择性锂化，然后消除氯化锂，得到4-烷氧基-和4-噻吩氧基吡啶，它们可以被捕获在与呋喃的 [4+2] 环加成反应中原位生成内氧化物 28-31，收率中等至良好（25-58%）。相比之下，在 C-4 处具有氢 (18) 或甲基 (12) 取代基的前体没有证据表明在这些条件下形成吡啶。由于 2-氯-6-异丙氧基-5-硫代吡啶的不稳定性，尝试从 2-氯-6-异丙氧基吡啶的低温锂化生成 6-异丙氧基-2,3-吡啶 (10) 的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400232
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到2-isopropoxypyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有特殊亲二烯性的稳定的 2,3-吡啶反应中间体

  摘要：

  据报道，2,3-吡啶 (2) 的 4-甲氧基、4-芳氧基和 4-噻吩氧基类似物 6-9 相对于 2 本身的亲二烯性增强。4-烷氧基-（22、23和25）和4-噻吩氧基-2-氯吡啶（24）在低温下的区域选择性锂化，然后消除氯化锂，得到4-烷氧基-和4-噻吩氧基吡啶，它们可以被捕获在与呋喃的 [4+2] 环加成反应中原位生成内氧化物 28-31，收率中等至良好（25-58%）。相比之下，在 C-4 处具有氢 (18) 或甲基 (12) 取代基的前体没有证据表明在这些条件下形成吡啶。由于 2-氯-6-异丙氧基-5-硫代吡啶的不稳定性，尝试从 2-氯-6-异丙氧基吡啶的低温锂化生成 6-异丙氧基-2,3-吡啶 (10) 的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400232

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(2-pyridyl)imidazolidin-2-ones and 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,5]triazepin-5(6<i>H</i>)-ones with potential biological activities
  作者：Łukasz Balewski、Franciszek Sączewski、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski、Izabela Jara

  DOI：10.1515/hc-2013-0125

  日期：2013.10.1

  1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one and 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3,5]triazepin-5(6H)-one derivatives were prepared from substituted pyridine or quinoline N-oxides and 2-chloro-4,5-dihydroimidazole by means of the α-ureation and α-amination reactions. The α-ureation reaction of pyridine and quinoline N-oxides was studied theoretically by means of quantum chemical calculations

  摘要 1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one 和 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-四氢-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3 ,5]三氮杂-5(6H)-one衍生物由取代的吡啶或喹啉N-氧化物和2-氯-4,5-二氢咪唑通过α-脲化和α-胺化反应制备。通过密度泛函理论水平的量子化学计算，从理论上研究了吡啶和喹啉N-氧化物的α-脲化反应。筛选了新获得的化合物对人肿瘤细胞系 LCLC-103H、5637 和 A-427 的潜在体外细胞毒活性。
• DUAL ATM AND DNA-PK INHIBITORS FOR USE IN ANTI-TUMOR THERAPY
  申请人：XRad Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3784671A1

  公开（公告）日：2021-03-03
• [EN] DUAL ATM AND DNA-PK INHIBITORS FOR USE IN ANTI-TUMOR THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES D'ATM ET D'ADN-PK POUR UNE UTILISATION EN THÉRAPIE ANTITUMORALE
  申请人：XRAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019201283A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Provided herein are compounds of the Formula (I), (II), and (III), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of oncologic diseases.