5,6,6a,7,9,10-hexahydro-1-methylene-3-(trimethylsilyl)benzo[e]azulene-2,8(1H,4H)-dione 8-monoethyleneketal | 1193779-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,6a,7,9,10-hexahydro-1-methylene-3-(trimethylsilyl)benzo[e]azulene-2,8(1H,4H)-dione 8-monoethyleneketal
• 英文别名: 1'-methylidene-3'-trimethylsilylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-5,6,6a,7,9,10-hexahydro-4H-benzo[e]azulene]-2'-one
• CAS: 1193779-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: LEKRMEWBNMQQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexylidene)prop-1-en-2-yl acetate 4-monoethylene ketal 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 以47%的产率得到5,6,6a,7,9,10-hexahydro-1-methylene-3-(trimethylsilyl)benzo[e]azulene-2,8(1H,4H)-dione 8-monoethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenol Esters To Prepare Acetoxy 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones
  作者：Kay M. Brummond、Matthew M. Davis、Chaofeng Huang

  DOI：10.1021/jo901459t

  日期：2009.11.6

  A Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction of allenol esters has been examined and its synthetic viability established for the conversion of trisubstituted allenes to bicyclo[4.3.0] and -[5.3.0] skeletons possessing an α-acetoxy cyclopentadienone. Tetrasubstituted allenol acetates gave elimination products, providing examples of a cyclocarbonylation reaction between an alkyne and a latent cumulene

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。