3-甲基-2-(4-硝基苯基)-1,3-恶唑烷 | 40795-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(4-硝基苯基)-1,3-恶唑烷
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-oxazolidine
• 英文别名: 3-Methyl-2-<4-nitro-phenyl>-1.3-oxazolidin；3-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 40795-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GCFFSSQJMFZPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(4-硝基苯基)-1,3-恶唑烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-Methyl-6-(4-nitro-phenyl)-[1,5,2]dioxazinane
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of some OxazolidineN-Oxides. 2-Alkyl-6-aryl-3,4-dihydro-2H-1,5,2-dioxazines

  摘要：

  3-烷基-2-芳氧噁唑啉与3-氯过氧苯甲酸氧化反应，生成相应的噁唑啉N-氧化物。这些N-氧化物经历热重排，生成2-烷基-6-芳基-3,4-二氢-2H-1,5,2-二噁嗪，产率为55-85%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27054
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-2-(4-硝基苯基)-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  环状N,O-缩醛均相催化氢解合成N-(二烷基氨基烷基)醇

  摘要：

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20039

文献信息

• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。
• Observations on the Reaction of <i>N</i>-Alkyloxazolidines, Isocyanides and Carboxylic Acids: A Novel Three-Component Reaction Leading to <i>N</i>-Acyloxyethylamino Acid Amides
  作者：William Motherwell、Louis Diorazio、Tom Sheppard、Robert Waller

  DOI：10.1055/s-2006-950413

  日期：2006.9

  N-Alkyloxazolidines, readily prepared by condensation of the parent carbonyl compounds with β-aminoalcohols, were found to undergo three-component reactions with isocyanides and carboxylic acids to give N-acyloxyethylamino acid derivatives in good yield. The reaction allows the variation of substituents at five different sites in the products through suitable choice of reagents.

  N-烷基恶唑烷很容易通过母体羰基化合物与 β-氨基醇缩合制备，发现与异氰化物和羧酸进行三组分反应，以良好的收率得到 N-酰氧基乙基氨基酸衍生物。反应通过适当的试剂选择，允许通过适当的试剂在产品中的五种不同位点进行取代基的变异。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2179 - 2190
  作者：Lukes,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SABA, SHAHROKH;DOMKOWSKI, PATRICK W.;FIROOZNIA, FARIBORZ, SYNTHESIS (BRD),(1990) N0, C. 921-923
  作者：SABA, SHAHROKH、DOMKOWSKI, PATRICK W.、FIROOZNIA, FARIBORZ

  DOI：——

  日期：——

表征谱图