3-甲基-2-(4-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮 | 70855-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(4-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 3-methyl-2-(4-methylphenyl)-；3-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 70855-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HMTYZEGZBRUDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(4-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-PYBOX 配体通过 CuAAC 实现 α-叔叠氮化物的动力学拆分

  摘要：

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202301470
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯 在 aluminum oxide 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium methanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-甲基-2-(4-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Petrini, Marino; Marotta, Emanuela, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 543 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-CHLORO-3-ALKENOIC ACID. A NEW USEFUL SYNTHETIC BLOCK FOR 4-OXOALKANOIC AND 4-OXO-2-ALKENOIC ACIDS
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1851

  日期：1984.10.5

  Easily available material, β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone reacted with organocopper reagents to afford 4-chloro-3-alkenoic acids in high yields. The acids were easily transformed into two kinds of useful carboxylic acids such as 4-oxoalkanoic and 4-oxo-(E)-2-alkenoic acids leading to various natural products.

  易获得的材料β-(1-氯乙烯基)-β-丙烯内酯与有机铜试剂反应，能够高产率生成4-氯-3-烯酸。这些酸很容易转化为两种有用的羧酸，如4-氧烷酸和4-氧-(E)-2-烯酸，从而衍生出各种天然产品。
• Ligand Control of Palladium‐Catalyzed Site‐Selective α‐ and γ‐Arylation of α,β‐Unsaturated Ketones with (Hetero)aryl Halides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/anie.202010682

  日期：2020.12.21

  describes the first palladium‐catalyzed, site‐selective α‐ and γ‐arylation of α,β‐unsaturated ketones with (hetero)aryl halides. A wide range of hetero(aryl)halides coupled with α,β‐unsaturated ketones, and transformation into the arylated products proceeded with excellent to good yields. The site selectivity of the reaction is switchable by simply changing the phosphine ligand to access either α‐arylated

  这项研究描述了第一个钯催化的α，β-不饱和酮与（杂）芳基卤化物的位置选择性α-和γ-芳基化反应。各种各样的杂（芳基）卤化物与α，β-不饱和酮偶联，并转化为芳基化产物，收率极好。通过简单地改变膦配体，即可通过使用低催化剂负载量，以良好至极好的收率获得良好的α-芳基化或γ-芳基化产物来改变反应的位点选择性，该方法证明了良好的官能团相容性。
• Ring expansion of succinoin derivatives. New synthetic routes to cyclopentenones
  作者：Eiichi Nakamura、Jun-ichi Shimada、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000498

  日期：——

  Acid-catalysed ring expansion reactions of cyclobutane derivatives bearing a vicinal substituted-diol group give α-aryl and α-vinyl substituted cyclopentenones in good yields.

  带有邻位取代的二醇基团的环丁烷衍生物的酸催化的扩环反应以良好的产率得到α-芳基和α-乙烯基取代的环戊烯酮。
• One-Pot Synthesis of γ-Diketones, γ-Keto Esters, and Conjugated Cyclopentenones­ from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini

  DOI：10.1055/s-2002-35993

  日期：——

  Conjugated addition of primary nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones or α,β-unsaturated esters, in the presence of two equivalents of DBU, allows the one-pot prepration of γ-diketones or γ-keto esters, respectively. When 2-aryl-1-nitroethane derivatives are employed as starting nitroalkanes in the reaction with α,β-unsaturated ketones, the one-pot formation of cyclopentenones is observed.

  初级硝基烷与α,β-不饱和酮或α,β-不饱和酯的共轭加成，在两个当量的DBU存在下，能够实现γ-二酮或γ-酮酯的一锅法合成。当2-芳基-1-硝基乙烷衍生物作为反应中与α,β-不饱和酮的起始硝基烷时，观察到环戊烯酮的一锅法形成。
• Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods
  作者：Junichi Shimada、Koichi Hashimoto、Byeang Hyean Kim、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a035

  日期：1984.3