3-甲基-2-(4-硝基苯基)吡啶 | 113120-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(4-硝基苯基)吡啶
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 113120-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: TXBBGNHDQMTWFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(4-硝基苯基)吡啶 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gassan Mazhed, Soldatenkow A. T., Andreewa E. I., Radzhan P. K., Fedorow +, Khim.-farmach. zh., 27 (1993) N 5, S 50-52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Synthesis and fungicidal activity of nitrophenylpyridines
  作者：Majed Hassan、A. T. Soldatenkov、E. I. Andreeva、P. K. Radzhan、V. O. Fedorov、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00819968

  日期：1993.5

  Data are given in this communication on the preparation of new substituted nitrophenylpyridines and their fungicidal activity and on the activity of some diand trialkylsubstituted nitrophenylpyridines synthesized by us previously [5]. This is a continuation of studies [2-4] on the synthesis and fungicidal properties of pyridine derivatives. The following new compounds were obtained by the nitration

  本通讯中提供了有关新的取代硝基苯基吡啶的制备及其杀真菌活性的数据，以及我们之前合成的一些二和三烷基取代的硝基苯基吡啶的活性 [5]。这是对吡啶衍生物的合成和杀真菌特性的研究 [2-4] 的延续。通过硝化 3-甲基-2-苯基吡啶 (I)、3-甲基-4-苯基吡啶 (V) 和 2-甲基-3-苯基吡啶 (IX) [6, 8] 得到以下新化合物： 3-甲基-2-(4-硝基苯基)吡啶 (II), 3-甲基-2-(3-硝基苯基)吡啶 (III), 3-甲基-4-(4-硝基苯基)吡啶 (VI), 2-甲基-3 -(4-硝基苯基)吡啶(X)和2-甲基-3-(3-硝基苯基)-2-甲基吡啶(XI)。
• Ru(II)‐Catalyzed Hydroarylation of in situ Generated 3,3,3‐Trifluoro‐1‐propyne by C−H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β‐Trifluoromethylstyrenes
  作者：Martin Vuagnat、Vincent Tognetti、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/chem.202201928

  日期：2022.10.4

  in situ generated 3,3,3-trifluoropropyne from the inexpensive 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene was developed to access β-trifluoromethylstyrenes. A wide range of (hetero)arenes was functionalized leading selectively to the E-isomers. Detailed mechanistic studies and DFT calculations supported the involvement of an arene-free cyclometallated Ru(II) species and a bis-cyclometallated Ru complex as key intermediate

  开发了一种前所未有的 Ru 催化的C−H 键加氢芳基化反应，由廉价的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯原位生成 3,3,3-三氟丙炔，以获取 β-三氟甲基苯乙烯。多种（杂）芳烃被官能化，选择性地产生E异构体。详细的机理研究和 DFT 计算支持不含芳烃的环金属化 Ru(II) 物质和双环金属化 Ru 络合物作为关键中间体的参与。