ethyl 5-nitro-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 951157-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-nitro-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 951157-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: KCWZHTWPGSYADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到ethyl 5-nitro-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的硝基烯烃与重氮乙酸乙酯的一锅串联反应来合成官能化吡唑的有效方法†

  摘要：

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。

  DOI：

  10.1039/b915231h

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of Diazocarbonyl Compounds to 1,1-Dinitroethenes: Synthesis of Functionalized <i>gem</i>-Dinitrocyclopropanes
  作者：Tamara Kuznetsova、Olga Ivanova、Ekaterina Budynina、Elena Averina、Yurii Grishin、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-2007-983727

  日期：2007.7

  The synthesis of functionalized GEM-dinitrocyclopropanes via [3+2] cycloaddition of diazocarbonyl compounds with 1,1-dinitroethenes [in some cases in the presence of Mo(CO) 6 as catalyst] has been developed.

  通过重氮羰基化合物与 1,1-二硝基乙烯的 [3+2] 环加成 [在某些情况下，在 Mo(CO) 6 作为催化剂的存在下] 合成功能化 GEM-二硝基环丙烷已得到开发。
• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。