5-(4-nitrobenzyl)-2-phenyl-1,3-oxazole | 1220393-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrobenzyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1220393-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: RWRDAKIVWAEDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 5-(4-nitrobenzyl)-2-phenyl-1,3-oxazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 三环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到5-(4-(4-nitrophenyl)hepta-1,6-dien-4-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles through Pd-catalyzed cycloisomerization–allylation of N-propargylamides with allyl carbonates

  摘要：

  In the presence of Pd-2(dba)(3)-Cy3P catalyst, IPr center dot HCl salt [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], and Cs2CO3, N-propargylarnicles react with allyl carbonates to give 2,5-disubstituted oxazoles having homoallyl groups through the tandem cycloisomerization-allylation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.018
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]benzamide 在 [(iPr)Au]Cl 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-(4-nitrobenzyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  非末端炔丙酰胺的金催化环化成取代的亚烷基恶唑啉和 -恶嗪

  摘要：

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100342