tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate | 1197388-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1197388-84-3
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₉Si₂
• 分子量: 705.009
• InChiKey: ACWWPZYWZPHVLF-UOSKWKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-(3-aminopropylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride 、 tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-3-hydroxy-2-[3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素 5'-epi-类似物的改进收敛合成

  摘要：

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217742
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(p-methoxybenzyl)uridine-5'-aldehyde 、 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素 5'-epi-类似物的改进收敛合成

  摘要：

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217742

文献信息

• Improved Convergent Synthesis of 5′-epi-Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Anatol Spork、Stefan Koppermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217742

  日期：2009.9

  Nucleoside antibiotics represent a promising class of natural products for the development of novel antibacterial agents, with particular respect to structurally simplified analogues maintaining biological activity. There are established truncated 5'-epi-derivatives of muraymycin nucleoside antibiotics with reported antibacterial properties, but the lengthy preparation of such compounds is a major

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。