(3aR,4R,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene-5,8-dione | 127223-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene-5,8-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8,10-dione
• CAS: 127223-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZPWBRCHZSGVUDC-YYWONIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S,8S,10R)-9-oxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(3aR,4R,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem ruthenium-catalyzed rearrangement/oxidation of bicyclic [2.2.1] heptane epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93762-1

文献信息

• Photoinduced Cycloaddition and Ene Reactions of 2,7-Cyclooctadienone:  Experimental and Computational Studies of a Cyclopentyl Oxyallyl Intermediate
  作者：Albert R. Matlin、Paul M. Lahti、Daniel Appella、Andrei Straumanis、Susanne Lin、Hiren Patel、Kyo Jin、Keith P. Schrieber、Jonathan Pauls、Patrick Raulerson

  DOI：10.1021/ja984128g

  日期：1999.3.1

  cyclooctadienone 6 have been studied as a mode of entry to a cyclopentyl−oxyallyl system. Irradiation of cis,cis-2,7-cyclooctadienone 6 results in isomerization to cis,trans-2,7-cyclooctadienone 24. The strained dienone 24 is stable at −70 °C, but undergoes conrotatory cyclization at temperatures above −30 °C to the cis-bicyclo[3.3.0]oxyallyl system 25. The density functional theory (DFT) structural

  环辛二烯酮 6 的光化学反应已被研究作为进入环戊氧基烯丙基系统的一种方式。顺,顺-2,7-环辛二烯酮 6 的辐照导致异构化为顺,反-2,7-环辛二烯酮 24。应变的二烯酮 24 在 -70 °C 下稳定，但在高于 -30 °C 的温度下发生旋转环化25. 6-31G* B3LYP 水平上 6、24 和 25 的密度泛函理论 (DFT) 结构优化产生了能量、选定的几何参数和电荷/自旋布居数据。氧烯丙基中间体以逐步方式与乙烯基醚反应，生成在环接点具有确定立体化学的桥连和稠合三环产物。简单的烯烃与 25 在协调的烯反应中反应得到双环产物。