6-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]oxan-2-one | 121225-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]oxan-2-one
• CAS: 121225-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FNUQQGWBKLXSQK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 (E)-1-iodo-3,3-dimethyl-1-butene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 二乙基异丙基胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到6-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与不饱和羧酸的偶联反应合成乙烯基内酯

  摘要：

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82356-4

文献信息

• Mercury in organic chemistry. 35. Synthesis of vinylic lactones from vinylmercurials and alkenoic acids via intramolecular π-allylpalladium displacement
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96674-7

  日期：1987.1

  Li2PdCl4 and 3-butenoic or 4-pentenoic acids, followed by refluxing with K2CO3, affords high yields of the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基汞氯化物，Li 2 PdCl 4和3-丁烯酸或4-戊烯酸的反应，然后与K 2 CO 3回流，得到相应的γ-烯基-γ-丁丁-或δ-烯基-δ-的高产率。戊内酯通过分子内π-烯丙基钯置换工艺制备。
• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 42, 4977-4980
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6399-6402
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——