tert-Butyl-{(2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienyloxy}-dimethyl-silane | 213390-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienyloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213390-81-9
• 化学式: C₂₇H₄₃IO₄Si
• 分子量: 586.626
• InChiKey: XVKFVHAOPQLLKC-ANAFIPEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienyloxy}-dimethyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-proline derived oxazaborolidine 、 pH₇ buffer 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6R)-6-((5E,11E)-(1R,4S,8R,10R,14S,15R,16S,17S)-14,16-Dihydroxy-4,10-dimethoxy-1,5,8,15,17-pentamethyl-18-triisopropylsilanyloxy-octadeca-5,11-dienyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A

  摘要：

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01192-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl-{(2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A

  摘要：

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01192-7