2-(p-Chlor-phenyl)-5,6-benzochinolin | 28707-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-Chlor-phenyl)-5,6-benzochinolin
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)benzo[f]quinoline
• CAS: 28707-37-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: ANPKDANLIJJAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2-(4-chlorobenzylideneamino)naphthalene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(p-Chlor-phenyl)-5,6-benzochinolin
  参考文献：
  名称：

  铑催化N-芳基甲亚胺与碳酸亚乙烯酯脱氢环化合成喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03231

文献信息

• Deaminative Cyclization of Tertiary Amines for the Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives with a Nonsubstituted Vinylene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Yimei Guo、Zhenhua Sun、Xiaodan He、Yiqiao Gao、Guangping Fan、Penghui Cao、Lizhen Fang、Suping Bai、Yanlong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03904

  日期：2023.1.13

  regioselective synthesis of β,γ-nonsubstituted 2-arylquinolines from aldehydes and arylamines has been accomplished. The deaminative cyclization is also extended to long-chain tertiary alkylamines, enabling diverse alkyl groups to be concurrently installed into the pyridine rings. This process demonstrates a new conversion pathway for the simultaneous dual C(sp3)–H bond functionalization of tertiary amines, wherein

  以三乙胺为亚乙烯基源，完成了从醛和芳基胺区域选择性合成 β,γ-未取代的 2-芳基喹啉的便捷方案。脱氨基环化也扩展到长链叔烷基胺，使不同的烷基能够同时安装到吡啶环上。该过程展示了叔胺同时双 C(sp 3 )–H 键功能化的新转化途径，其中原位生成的瞬态无环烯胺经历 Povarov 反应。