(5E,7E)-6,7-dibutyldodeca-5,7-diene | 64285-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5E,7E)-6,7-dibutyldodeca-5,7-diene
• CAS: 64285-26-3
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: KFUJYKGCPKORDM-XPWSMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-((Z)-1-butyl-hex-1-enyl)-chloro-borane 在 methylcopper 作用下， 生成 (5E,7E)-6,7-dibutyldodeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of alkenylboranes with methylcopper. A convenient new procedure for the synthesis of symmetrical (E,E)-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a021

文献信息

• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。
• Multiple Mechanistic Pathways for Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Alkynes. Requirements for Cyclic Carbometalation Processes Involving C−H Activation
  作者：Ei-ichi Negishi、Denis Y. Kondakov、Danièle Choueiry、Kayoko Kasai、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja9538039

  日期：1996.1.1

  hydrometalation, have been observed, and the courses of these reactions significantly depend on (i) the nature and number of alkyl groups in organoalanes, (ii) their amounts, and (iii) solvents. The reaction of alkynes with Et3Al in the presence of 0.1 equiv of Cp2ZrCl2 in nonpolar solvents, e.g., hexanes, proceeds via C−H activation to give the corresponding aluminacyclopentenes. Investigation of the reaction of

  内部和末端炔烃与含有 Et、n-Pr 和 i-Bu 基团的有机丙烷在 Cp2ZrCl2 和 MeZrCp2Cl 存在下的反应进行了研究，目的是澄清一些代表性案例的机理细节。已经观察到三种根本不同的过程，即（i）烷基中没有 CH 活化的 C-M 键加成，（ii）通过 CH 活化的环状 C-M 键加成，以及（iii）加氢金属化，这些反应的进程很大程度上取决于 (i) 有机丙烷中烷基的性质和数量，(ii) 它们的数量，以及 (iii) 溶剂。在非极性溶剂（例如己烷）中，炔烃与 Et3Al 在 0.1 当量 Cp2ZrCl2 存在下的反应通过 CH 活化进行，得到相应的氧化铝环戊烯。
• A stereoselective synthesis of symmetrical (E,E)-1,3-dienes by silver(I) promoted homo coupling of (E)-alkenylpentafluorosilicates
  作者：Kohei Tamao、Hiroshi Matsumoto、Toshio Kakui、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86084-6

  日期：1979.1

  symmetrical (E,E)-1,3-dienes can be prepared by high yields from (E)-alkenylpentafluorosilicates either by treating with silver fluoride in acetonitrile or by stirring with silver nitrate in water/ether.

  可以通过在乙腈中用氟化银处理或在水/醚中与硝酸银搅拌，由（E）-烯基五氟硅酸盐高产率地制备对称的（E，E）-1，3-二烯。
• Selective cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with diethylmagnesium and ethylmagnesium halides in the presence of zirconium complexes
  作者：R. M. Sultanov、V. V. Vasil’ev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010030097

  日期：2010.3

  Catalytic cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with ethylmagnesium halides EtMgHlg (Hlg = Cl, Br) and diethylmagnesium Et2Mg in the presence of Cp2ZrCl2 gave tetrasubstituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and disubstituted magnesacyclopent-2-enes. A probable scheme of formation of cyclic unsaturated organomagnesium compounds was proposed, according to which the reactive intermediates

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。
• Bu2 iAlCl-Cp2TiCl2 ? A new reagent for hydroalumination of disubstituted acetylenes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、I. R. Ramazanov、R. M. Sultanov、L. M. Khalilov、R. R. Muslukhov

  DOI：10.1007/bf01431127

  日期：1996.11

  A new regio- and stereoselective method for the synthesis ofE-alkenylchloralanes based on Cp2TiCl2-catalyzed hydroalumination of disubstituted acetylenes by diisobutylaluminum chloride was developed. Hydrolysis and deuterolysis of organoaluminum compounds lead to the correspondingZ-olefins, and cross-coupling with ally) halides in the presence of Pd(Ph3P)4 results in the formation ofcis-4,5-disubstituted

  基于Cp2TiCl2催化二异丁基氯化铝对双取代乙炔的加氢铝化，开发了一种新的区域选择性和立体选择性合成E-链烯基氯丙烷的方法。有机铝化合物的水解和氘化产生相应的 Z-烯烃，在 Pd(Ph3P)4 存在下与烯丙基卤化物的交叉偶联导致形成顺式 4,5-二取代的 1,4-二烯。