(2R,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-[(benzoyl)methyl]-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-hexahydro-furo[2,3-b]pyran | 1448160-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-[(benzoyl)methyl]-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-hexahydro-furo[2,3-b]pyran
• 英文别名: (2R,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-[(benzoyl)methyl]-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methylhexahydrofuro[2,3-b]pyran；2-[(2R,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1448160-18-6
• 化学式: C₃₈H₄₀O₆
• 分子量: 592.732
• InChiKey: RAVCYDUUOYDYSX-ZUKARJAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-[(benzoyl)methyl]-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-hexahydro-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  A neighboring group participation strategy: direct and highly diastereoselective synthesis of 2-substituted and 2,2-bisubstituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives

  摘要：

  一种高度顺二面体选择性的合成方法，用于从2-C-支链糖通过邻基团参与策略合成2-取代和2,2-双取代的过氧化二氢呋喃[2,3-b]吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00642a

文献信息

• Straightforward and highly diastereoselective synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives promoted by BiCl3
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Jichao Zhang、Cong Wang、Haibo Wang、Yuxue Li、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c3cc42292e

  日期：——

  An effective and facile method for the synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives is described. The cyclization of 1,2-cyclopropanated sugars with olefins in the presence of BiCl3 is highly diastereoselective. 2,2-Di-substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。