7-bromo-4,5-dihydro-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one | 1370229-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-4,5-dihydro-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
• CAS: 1370229-83-6
• 化学式: C₁₇H₂₃BBrNO₃
• 分子量: 380.09
• InChiKey: VYYGTRRKFMQVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-chloro-N-methylsulfonylacetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-bromo-4,5-dihydro-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃上的脱磺酰基自由基环封闭。苯并ze庚因-2-酮和5-芳基哌啶-2-酮的模块化途径

  摘要：

  N-黄嘌呤乙酰基-N-甲磺酰苯胺的分子间自由基加成到Boc保护的烯丙基胺上的加合物经历闭环反应，失去甲磺酰基，得到苯并ze庚因-2-酮。脱保护并暴露于三乙胺后，这些化合物重排为5-芳基-2-哌啶酮。该方法也代表了在氮杂环庚酮环的氮原子上未被取代的苯并ze庚因-2-酮的有用途径。

  DOI：

  10.1021/ol3005276