ethyl (E,4S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate | 1195757-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 1195757-51-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: RXENMNZMYWFYAR-GHYUOPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 ethyl (E,4S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorol

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol 1 is described. The key steps involved in this synthesis are hydrolytic kinetic resolution (HKR), MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, and Mitsunobu cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.047
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanal 在 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 甲醇 、 copper diacetate 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.67h， 以55%的产率得到ethyl (E,4S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorol

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol 1 is described. The key steps involved in this synthesis are hydrolytic kinetic resolution (HKR), MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, and Mitsunobu cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.047

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorol
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.047

  日期：2009.11

  An efficient stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol 1 is described. The key steps involved in this synthesis are hydrolytic kinetic resolution (HKR), MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, and Mitsunobu cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.