12-(4-methoxyphenyl)-12H-benzo[a]thioxanthene | 1196088-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 12-(4-methoxyphenyl)-12H-benzo[a]thioxanthene
• CAS: 1196088-79-5
• 化学式: C₂₄H₁₈OS
• 分子量: 354.472
• InChiKey: LHZCICMPIYWABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)-(2-naphthalen-2-ylsulfanylphenyl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到12-(4-methoxyphenyl)-12H-benzo[a]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676

文献信息

• Scandium triflate-catalyzed one-pot domino approach towards general and efficient syntheses of unsymmetrical 9-substituted xanthene derivatives
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b919666h

  日期：——

  A general and efficient one-pot cascade/tandem approach to synthesize unsymmetrical 9-aryl/heteroaryl xanthenes has been developed under extremely mild reaction conditions using 10 mol% Sc(OTf)3 as a catalyst. This strategy has been further extended to synthesize 9-(thioaryl) xanthenes through tandem carbon–sulfur (C–S) and carbon–carbon (C–C) bond formation. Novel C–C and C–S bond cleavage promoted

  在极其温和的反应条件下，使用10摩尔％的溶液，已开发出一种通用且有效的一锅级联/串联方法，用于合成不对称的9-芳基/杂芳基黄嘌呤。 Sc（OTf）3作为催化剂。该策略已进一步扩展为通过串联合成9-（硫代芳基）黄嘌呤碳–硫 （CS）和 碳–碳（CC）键的形成。新型的C–C和C–S键断裂被促进Sc（OTf）3 在机械调查中也进行了讨论。
• A New Synthetic Route to Unsymmetrical 9-Arylxanthenes
  作者：Sajal Kumar Das、Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200900676

  日期：2009.10

  A facile and general three-step synthetic route towards unsymmetrical 9-arylxanthenes was developed. The reaction sequence involves nucleophilic substitution of commercially available 2-fluorobenzaldehydes with arenoxides, Grignard reaction of the resulting 2-arenoxybenzaldehydes with arylmagnesium bromides, followed by FeCl3-catalyzed intramolecular diarylmethylation of the resulting carbinols. This

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）