1-Cyclohexyl-3-trimethylsilylpropan-1-one | 91356-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 91356-98-8
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: WXSKEVMLWUAAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (cyclohexanecarbonyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Cyclohexyl-3-trimethylsilylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• Mechanistic and Synthetic Studies of the Addition of Alkyl Aldehydes to Vinylsilanes Catalyzed by Co(I) Complexes
  作者：Christian P. Lenges、Peter S. White、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja980610n

  日期：1998.7.1

  The mechanistic details of the cobalt-catalyzed intermolecular hydroacylation reaction have been investigated using kinetic, spectroscopic, and crystallographic methods. The Co(I) bisolefin complex 1, [C5Me5Co(C2H3SiMe3)2], was shown to catalyze the addition of a series of alkyl aldehydes (2a−l) to vinylsilanes to give the corresponding ketones with exclusive anti-Markovnikov selectivity under mild

  已经使用动力学、光谱和晶体学方法研究了钴催化的分子间加氢酰化反应的机理细节。Co(I) 双烯烃配合物 1，[C5Me5Co(C2H3SiMe3)2]，在温和条件下催化一系列烷基醛 (2a-l) 加成到乙烯基硅烷中，得到相应的酮，具有独特的抗马尔可夫尼科夫选择性. 催化循环表现出两种静止状态，复合物 1 和双烷基羰基复合物 [C5Me5Co(CO)(R)(R')], 4a-1 处于平衡状态。动力学研究与低温 NMR 光谱一起建立了催化过程中静止状态之间的敏感平衡，这强烈依赖于底物结构。转换限制步骤被建立为从中间体 4 中还原消除酮。
• Synthetic organic reactions by means of reactive nucleophiles generated through rearrangement of a silyl group
  作者：Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87363-0

  日期：1985.4
• SATO, SUSUMU;OKADA, HISASHI;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 769-770
  作者：SATO, SUSUMU、OKADA, HISASHI、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——