ethyl 6-methyl-6-hydroxy-heptanoate | 1228016-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-methyl-6-hydroxy-heptanoate
• 英文别名: ethyl 6-hydroxy-6-methylheptanoate
• CAS: 1228016-23-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: WZQDWJANJVRGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-6-hydroxy-heptanoate 在 磷酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.72 g的产率得到ethyl 6-methyl-6-hydroperoxy-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Remote sp³ C−H Chlorination of Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  A copper-catalyzed methodology to functionalize remote sp(3) C-H bonds in alkyl hydroperoxides is presented. The atom-transfer chlorination utilizes simple ammonium chloride salts as the chlorine source, and the internal redox process requires no external redox reagents.

  DOI：

  10.1021/ol100472t
• 作为产物：
  描述：

  乙基6-氧代庚酸酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 6-methyl-6-hydroxy-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Remote sp³ C−H Chlorination of Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  A copper-catalyzed methodology to functionalize remote sp(3) C-H bonds in alkyl hydroperoxides is presented. The atom-transfer chlorination utilizes simple ammonium chloride salts as the chlorine source, and the internal redox process requires no external redox reagents.

  DOI：

  10.1021/ol100472t

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Divergent Synthesis of Organofluorinated Molecules from Titanium Mediated Deoxygenation of Free Alcohols
  作者：Hongjun Tian、Ruifeng Zhang、Lei Shi、Can Zhao、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300096

  日期：2023.8

  occurring organic compounds known, deoxygenative transformations of free alcohols as partners in radical addition reactions remain formidable challenges with great opportunities to achieve new and useful transformations. Herein, we report a protocol via C—O bond cleavage and C—C bond-forming reaction of trifluoromethyl alkenes with free alcohols assisted by titanium reagents via a deoxygenative radical

  醇作为已知最广泛存在的有机化合物之一，作为自由基加成反应伙伴的游离醇的脱氧转化仍然是巨大的挑战，同时也有实现新的有用转化的巨大机会。在此，我们报告了一种通过脱氧自由基策略，在钛试剂辅助下，通过三氟甲基烯烃与游离醇的C—O键断裂和C—C键形成反应，实现了富含官能团的有机氟化化合物的发散合成。效率。在这种转化中，叔醇在酸性条件下可以通过Ti催化转化为三氟甲基烷烃，而无需脱氟，而苯甲醇则通过Ti介导的活化来提供在碱存在下脱氟的宝石-二氟烯烃。该方案适用于多种具有良好官能团耐受性的三氟甲基烯烃以及多种叔醇和苯甲醇（包括伯醇、仲醇和叔醇），并且可扩展到克级。值得注意的是，该方案的实用性通过药物分子的几种衍生化和后期功能化得到了证明。在多种药物分子的放大反应和后期功能化中的成功应用证明了其在药物发现环境中的潜在合成价值。