tert-butyl 4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylate | 1253964-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-2-sulfanylideneimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1253964-00-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 216.261
• InChiKey: MWELBUZHQSTTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.39h， 生成 5-allyl 1-(tert-butyl) 3-benzoyl-5-benzyl-4-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧不对称烯丙基烷基化合成对映体富集的偕二取代4-咪唑啉酮

  摘要：

  通过 Pd 催化的咪唑啉酮衍生的 β-酰胺酯的脱羧不对称烯丙基烷基化，制备了多种对映体富集的偕二取代 4-咪唑啉酮，产率高达 >99%，ee 率为 95%。在制备这些底物的过程中，开发了一条从 2-硫代乙内酰脲开始的快速合成 4-咪唑啉酮衍生物的路线。证明了用于保护这些富氮产品的苯甲酰亚胺和氨基甲酸叔丁酯基团的正交性，使其在药物设计中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02134
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.53 g的产率得到tert-butyl 4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study

  摘要：

  通过 Schlack-Kumpf 方案形成的乙内酰硫脲在氮、硫或碳原子上选择性官能化，以测试 Liebeskind-Srogl 反应的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260259

文献信息

• Applicability of the Alkylation Chemistry for Chemical C-Terminal Protein Sequence Analysis
  作者：Bart Samyn、Klaas Hardeman、Johan Van der Eycken、Jozef Van Beeumen

  DOI：10.1021/ac991049u

  日期：2000.4.1

  We have evaluated the alkylation chemistry first described some years ago by Boyd et al. which is now routinely applied in a commercial instrument. We have found that the low repetitive yields observed during these analyses are due to the formation of a major side product when alkylating the C-terminal thiohydantoin. This side product, resistant to the chemical cleavage methods currently used, was characterized by NMR experiments in solution. We further demonstrate that chemical C-terminal sequence analysis of proteins using the alkylation chemistry is feasable with low picomole amounts of material. High-sensitivity C-terminal sequencing allows a complementary approach by which a protein is first subjected to N-terminal Edman degradation followed by C-terminal sequence analysis, limiting the amount of material necessary for the characterization of the protein under study. This limited C-terminal sequence information is often sufficient to solve problems that cannot be solved by applying any other analytical method commonly used today.

  我们评估了几年前Boyd等人首次描述的烷基化化学，这种化学现在在商业仪器中常规应用。我们发现，在这些分析中观察到的低重复产率是由于在烷基化C-末端硫酰氨基酸时形成了一个主要的副产物。该副产物对当前使用的化学裂解方法具有抗性，通过NMR实验在溶液中进行了表征。我们进一步证明，使用烷基化化学进行蛋白质的化学C末端序列分析是可行的，即使在低皮摩尔量的样品下也能实现。高灵敏度C末端测序提供了一种补充方法，即首先对蛋白质进行N末端Edman降解，然后进行C末端序列分析，从而限制了对研究蛋白质进行表征所需的样品量。这种有限的C末端序列信息通常足以解决目前其他常用分析方法无法解决的问题。
• [EN] PEPTIDYLARGININE DEIMINASES (PAD) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES (PAD)
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014188193A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to compounds of the formula (I): as inhibitors of peptidylarginine deiminases (PADs). It also concerns their use in therapy, particularly in the prophylaxis or treatment of neural injury, and other conditions including cancer, multiple sclerosis, glaucoma, arthritis, rheumatoid arthritis lupus, Alzheimer's disease, and ulcerative colitis.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，作为肽精氨酸脱亚氨酰酶（PADs）的抑制剂。它还涉及它们在治疗中的应用，特别是在神经损伤的预防或治疗，以及其他疾病，包括癌症、多发性硬化症、青光眼、关节炎、类风湿性关节炎、狼疮、阿尔茨海默病和溃疡性结肠炎的治疗。
• [EN] SUBSTITUTED BIS(PYRIDIN-2-YL)AMINE DERIVATIVE, COMPOSITION THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BIS(PYRIDIN-2-YL)AMINE SUBSTITUÉ, SA COMPOSITION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 取代的二(吡啶-2-基)胺衍生物、其组合物及医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2022078309A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  提供了一种式(I)所示的取代的二(吡啶-2-基)胺衍生物，其药学上可接受的盐、溶剂化物、立体异构体、前药、药物组合物以及其在医药上的应用。所述衍生物具有显著的CDK9选择性抑制活性，十分具有实用价值。