2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole | 1300105-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1300105-89-8
• 化学式: C₁₄H₈F₃NS₂
• 分子量: 311.351
• InChiKey: QENIUFQWFMIHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• Safe, Scalable, Inexpensive, and Mild Nickel‐Catalyzed Migita‐Like C−S Cross‐Couplings in Recyclable Water
  作者：Tzu‐Yu Yu、Haobo Pang、Yilin Cao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202013017

  日期：2021.2.15

  A new approach to C−S couplings is reported that relies on nickel catalysis under mild conditions, enabled by micellar catalysis in recyclable water as the reaction medium. The protocol tolerates a wide range of heteroaromatic halides and thiols, including alkyl and heteroaryl thiols, leading to a variety of thioethers in good isolated yields. The method is scalable, results in low residual metal in

  据报道，一种新的C-S偶联方法依赖于温和条件下的镍催化，这是通过在可循环水中作为反应介质的胶束催化实现的。该方案可耐受各种杂芳族卤化物和硫醇，包括烷基和杂芳基硫醇，可产生多种硫醚，分离产率高。该方法是可扩展的，导致产物中残留金属少，并且适用于药物领域中靶标的合成。该方法还具有相关的低E因子，这表明该方法比目前可用的方法更具吸引力，尤其是基于不可持续的Pd催化剂负载量的方法。
• Selective C–H chalcogenation of thiazoles <i>via</i> thiazol-2-yl-phosphonium salts
  作者：You Zi、Konrad Wagner、Fritz Schömberg、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0ob00684j

  日期：——

  Thiazoles and benzothiazoles undergo regioselective C2–H chalcogenation via the sequence of thiazole C2-functionalization with phosphines to produce phosphonium salts which in turn react with S- and Se-centered nucleophiles to give products of C2–H chalcogenation and allow for recovery of the starting phosphine. The atom economical sequence proceeds under mild conditions and features broad scope for

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。
• Synthesis of Aryl Sulfides by Metal‐Free Arylation of Thiols with Diaryliodonium Salts under Basic Conditions**
  作者：Sudeep Sarkar、Natalia Wojciechowska、Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/ejoc.202101408

  日期：2022.1.17

  Aryl sulfides are synthesized by metal-free arylation of thiols with diaryliodonium salts under basic conditions. The protocol features easy performance, mild conditions, and short reaction time. It provides access to an array of products, including such that contain complex moieties of biological and therapeutic relevance (e. g., heterocycles, a carbohydrate). DFT calculations demonstrate that the

  芳基硫化物是在碱性条件下通过硫醇与二芳基碘鎓盐的无金属芳基化合成的。该方案具有性能简单、条件温和、反应时间短等特点。它提供了对一系列产品的访问，包括包含具有生物学和治疗相关性的复杂部分的产品（例如，杂环、碳水化合物）。DFT 计算表明反应通过 Ar 2 I(S​​R) 中间体的形成进行，然后 C-S 形成还原消除。
• 2-(페닐티오)벤조[d]티아졸 유도체를 포함하는 항암용 조성물
  申请人：부산대학교 산학협력단

  公开号：KR20220006305A

  公开（公告）日：2022-01-17

  본 발명은 2-(페닐티오)벤조[d]티아졸 유도체, 이의 제조방법 및 항암제로서의 이의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及2-(苯硫基)苯并[d]噻唑衍生物，其制备方法以及其作为抗癌剂的用途。