(2S,4R)-N-tert-butylsulfonyl-4-amino-5-methylhexane-1,2-diol | 1190958-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-tert-butylsulfonyl-4-amino-5-methylhexane-1,2-diol
• 英文别名: N-[(3R,5S)-5,6-dihydroxy-2-methylhexan-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1190958-36-1
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 267.39
• InChiKey: NRNOUEIBEFCEDD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-tert-butylsulfonyl-4-amino-5-methylhexane-1,2-diol 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从氮杂环丁烷和吡咯烷类的立体选择性合成ñ -叔-Butylsulfonyl（2-氨基烷基）环氧乙烷†

  摘要：

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo9016666
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-N-tert-butylsulfonyl-2-(2-amino-3-methylbutyl)oxirane 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,4R)-N-tert-butylsulfonyl-4-amino-5-methylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从氮杂环丁烷和吡咯烷类的立体选择性合成ñ -叔-Butylsulfonyl（2-氨基烷基）环氧乙烷†

  摘要：

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo9016666

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Azetidines and Pyrrolidines from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl(2-aminoalkyl)oxiranes
  作者：Mohamed Medjahdi、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9016666

  日期：2009.10.16

  Base-induced cyclization of enantiopure (2-aminoalkyl)oxiranes allowed the stereospecific formation of pyrrolidin-3-ols and/or 2-(hydroxymethyl)azetidines, depending on the reaction conditions. The oxidation of 2-(hydroxymethyl)azetidines led to azetidine-2-carboxylic acids in high yields.

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。