(+)-asperdimin | 823810-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-asperdimin
• 英文别名: (1R,4R,7S,9R)-9-[(1R,4R,7S,9R)-3,6-dioxo-4-propan-2-yl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-trien-9-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 823810-43-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₆O₄
• 分子量: 582.703
• InChiKey: JYRSHQHBOCBIJL-HHFHOZLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,8bR)-8b-[(2S,3aR,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-2-methoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44 mg的产率得到(+)-asperdimin
  参考文献：
  名称：

  立体控制和通用的双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱的全合成：真菌分离物（+）-曲霉菌素的结构修订。

  摘要：

  遵循简明，通用和立体选择性的路线合成了同二聚和异二聚双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱。序列的亮点是C3a的溴-六氢吡咯并[2,3-的非对映选择性构造b ]吲哚核，其钴我诱导的C3a 的C3a'二聚化，和环化，以二酮哌嗪之前的双重或顺序酰胺键形成分别是同二聚或异二聚生物碱。立体化学多样性是通过选择适当的氨基酸，以及在C2处碱基诱导的C2-酰基-六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的差向异构化来实现的。根据此策略，天然产物（+）-WIN 64821 1，（+） - WIN 64745 2和（+） - asperdimin 6以及类似物（5，22，32，44）具有不同的相对和绝对构型已被有效地合成。这种合成方法的灵活性促进了天然产物（+）-天冬酰胺的结构修订，其结构已被纠正为非对映异构体6。

  DOI：

  10.1002/chem.200901056

文献信息

• Stereocontrolled and Versatile Total Synthesis of Bispyrrolidinoindoline Diketopiperazine Alkaloids: Structural Revision of the Fungal Isolate (+)-Asperdimin
  作者：Carlos Pérez-Balado、Paula Rodríguez-Graña、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.200901056

  日期：2009.9.28

  According to this strategy, the natural products (+)‐WIN 64821 1, (+)‐WIN 64745 2 and (+)‐asperdimin 6 as well as analogues (5, 22, 32, 44) with different relative and absolute configuration have been efficiently synthesized. The flexibility of this synthetic methodology has facilitated the structural revision of the natural product (+)‐asperdimin, whose structure has been corrected to diastereomer 6

  遵循简明，通用和立体选择性的路线合成了同二聚和异二聚双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱。序列的亮点是C3a的溴-六氢吡咯并[2,3-的非对映选择性构造b ]吲哚核，其钴我诱导的C3a 的C3a'二聚化，和环化，以二酮哌嗪之前的双重或顺序酰胺键形成分别是同二聚或异二聚生物碱。立体化学多样性是通过选择适当的氨基酸，以及在C2处碱基诱导的C2-酰基-六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的差向异构化来实现的。根据此策略，天然产物（+）-WIN 64821 1，（+） - WIN 64745 2和（+） - asperdimin 6以及类似物（5，22，32，44）具有不同的相对和绝对构型已被有效地合成。这种合成方法的灵活性促进了天然产物（+）-天冬酰胺的结构修订，其结构已被纠正为非对映异构体6。