L-alanyl-L-isoleucyl-L-leucyl-O-tert-butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-serinamide | 1190430-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-isoleucyl-L-leucyl-O-tert-butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-serinamide
• 英文别名: H-Ala-Ile-Leu-Ser(tBu)-Ser(tBu)-NH2；(2S,3S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-methylpentanamide
• CAS: 1190430-59-1
• 化学式: C₂₉H₅₆N₆O₇
• 分子量: 600.8
• InChiKey: SKPNAVKPLLRDFR-WLNPFYQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-isoleucyl-L-leucyl-O-tert-butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-serinamide 、 (6S,9S,12S,15S)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-9,12-di-[2-oxo-2-(triphenylmethylamino)ethyl]-15-phenylmethyl-3-oxa-5,8,11,14-tetraazanonadecan-19-oic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到Boc-Ser(tBu)-Asn(Trt)-Asn(Trt)-Phe-Ψ(CO-CH2)-Gly-Ala-Ile-Leu-Ser(tBu)-Ser(tBu)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ketomethylene Isostere of the Fibrillating Peptide SNNFGAILSS

  摘要：

  The direct synthesis of a ketomethylene isostere of the fibril-forming decapeptide SNNFGAILSS is presented with the goal of understanding how small structural changes alter the ability of such peptides to recognize each other for beta-sheet formation. The key synthetic step relies on a SmI2-mediated coupling of a N-tetrapeptidyl oxazolidinone with a simple acrylate followed by deprotection of the carboxylic acid and a peptide coupling step with the pentapeptide H-AILSS-NH2.

  DOI：

  10.1021/jo901466b