2,2-dimethylpropionic acid (E)-(2S,3S,5S,6S,7R)-2,3-epoxy-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyldeca-8-enyl ester | 343262-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid (E)-(2S,3S,5S,6S,7R)-2,3-epoxy-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyldeca-8-enyl ester
• CAS: 343262-89-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: SYNLFDWLHUHPGB-NWJGOFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (E)-(2S,3S,5S,6S,7R)-2,3-epoxy-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyldeca-8-enyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 2S-hydroxy-2-(E)-[4S-(4-methoxybenzyloxy)-5R-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (E)-(2S,3S,5S,6S,7R)-2,3-epoxy-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyldeca-8-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k