1-methyl-2-oxoquinoline-6-carboxylic acid | 23845-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxoquinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-6-carboxylic acid；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-6-carbonsaeure；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 23845-05-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: BFSRWLOVUJZFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxoquinoline-6-carboxylic acid 、 2-(4-Aminobutyl)-7-trifluoromethylsulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺D3受体具有高亲和力和选择性的新型1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  使用清除率和脑渗透研究作为筛选，四氢异喹啉3被鉴定为大鼠中清除率较低的铅（CLb 20 ml / min / kg）。将7-CF 3 SO 2 O-取代基引入四氢异喹啉中，然后用3-吲哚基丙烯酰胺基取代3-联苯酰胺基基团，得到31，其具有高的D3受体亲和力（pKi 8.4）和比D2受体高150倍的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00699-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline potassium ferricyanide solution 作用下， 生成 1-methyl-2-oxoquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Philipp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] C-LINKED INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS<br/>[FR] INHIBITEURS À LIAISON C D'AMPLIFICATEURS DE YEATS ENL/AF9
  申请人：BRIDGE MEDICINES

  公开号：WO2022240830A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I are disclosed. Methods for treating acute leukemias using the compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising the same are also disclosed.

  本发明揭示了式I化合物和包含式I化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用式I化合物和包含其的制药组合物治疗急性白血病的方法。
• Design and synthesis of novel and highly-active pan-histone deacetylase (pan-HDAC) inhibitors
  作者：Toshihiko Tashima、Hiroaki Murata、Hidehiko Kodama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.001

  日期：2014.7

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitions are known to elicit anticancer effects. We designed and synthesized several HDAC inhibitors. Among these compounds, compound 40 exhibited a more than 10-fold stronger inhibitory activity compared with that of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against each human HDAC isozyme in vitro (IC50 values of 40: HDAC1, 0.0038μM; HDAC2, 0.0082μM; HDAC3, 0.015μM; HDAC8, 0.0060μM; HDAC4, 0.058μM; HDAC9, 0.0052μM; HDAC6, 0.058μM). The dose of the administered HDAC inhibitors that contain hydroxamic acid as the zinc-binding group may be reduced by 40. Because the carbostyril subunit is a time-tested structural component of drugs and biologically active compounds, 40 most likely exhibits good absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET). Thus, compound 40 is expected to be a promising therapeutic agent or chemical tool for the investigation of life process.