Acetyl-methyl-propargyl-essigsaeure-aethylester-aethylenketal | 1030602-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetyl-methyl-propargyl-essigsaeure-aethylester-aethylenketal
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 1030602-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MUUSIBQNIJHMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyl-methyl-propargyl-essigsaeure-aethylester-aethylenketal 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Hydroxymethyl-3-methyl-hex-5-in-2-on-aethylenketal
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentynoate 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetyl-methyl-propargyl-essigsaeure-aethylester-aethylenketal
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101