ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentynoate | 26640-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentynoate
• 英文别名: 2-Methyl-2-propargyl-acetessigsaeure-aethylester；2-acetyl-2-methyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester；2-Acetyl-2-methyl-pent-4-insaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 26640-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NAZBUJCBTVWNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.011 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentynoate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3-methyl-hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Gelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 208,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-methylpent-4-ynoate 、 ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Gelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 208,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parallel kinetic resolution of propargyl ketols: formal synthesis of (+)-bakkenolide A
  作者：Keisuke Kato、Satoshi Motodate、Satoshi Takaishi、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.101

  日期：2008.5

  asymmetric cyclization–carbonylation of propargyl ketols catalyzed by palladium(II) with chiral bisoxazoline (box) ligands. The 2S,3S enantiomer of (±)-6 was preferentially converted to 13 (45–49% yields, 37–46% ee), and the 2R,3R enantiomer of (±)-6 was preferentially converted to 14 (21–23% yields, 92–97% ee). As an application of this reaction, formal synthesis of (+)-bakkenolide A was achieved.

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。
• Imidazolium salts as phase transfer catalysts for the dialkylation and cycloalkylation of active methylene compounds
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.141

  日期：2005.1

  The dialkylation and cycloalkylation reactions of active methylene compounds in the presence of readily available imidazolium salts (ionic liquids) as phase transfer catalysts were performed to afford the respective dialkylated or cycloalkylated products. This method is very efficient for the synthesis of 1,1-disubstituted derivatives and cyclopropane and cyclopentane ring systems in a facile manner

  在作为相转移催化剂的易得的咪唑鎓盐（离子液体）存在下，进行活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化反应，得到相应的二烷基化或环烷基化产物。该方法对于以容易的方式合成1，1-二取代的衍生物以及环丙烷和环戊烷环体系非常有效。
• PLOUIN D.; BEAUME-COEUR C.; GLENAT R., C. R. ACAD. SCI., 1977, C284, NO 8, 343-346
  作者：PLOUIN D.、 BEAUME-COEUR C.、 GLENAT R.

  DOI：——

  日期：——