1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol | 1403824-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-[2-(3-Methoxyphenyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 1403824-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JIIRSBPBUGPAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol 在 potassium permanganate 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(3-methoxybenzoyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Sequential Cyclization of <i>N</i>-Boc Hydrazones with Propargylic Monofluoroalkynes via C–H Activation/C–F Cleavage for the Synthesis of Spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-<i>a</i>]indenes]
  作者：Cheng Deng、Lu Jiang、Jinzhong Yao、Qian Liang、Lin Miao、Changchang Li、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00372

  日期：2022.5.6

  An effective rhodium(III) catalysis for the construction of valuable tetracyclic compounds is described herein. This domino process involving the C–H activation/[3 + 2] annulation/intramolecular Friedel–Crafts reaction sequences of simple and readily available N-Boc hydrazones and propargylic monofluoroalkynes afforded fused tetracyclic spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-a]indenes] in moderate to good

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。
• Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion
  作者：Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ja308305z

  日期：2012.10.31

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.