3-甲基-2-亚甲基丁醛 | 4417-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-亚甲基丁醛
• 中文别名: 2-(二氯甲基)吡啶
• 英文名称: 3-methyl-2-methylene-butyraldehyde
• 英文别名: 3-methyl-2-methylenebutanal；2-isopropylacrolein；2-isopropylpropenal；3-methyl-2-methylidenebutanal；2-methylene-3-methylbutanal；3-Methyl-2-methylenebutyraldehyde
• CAS: 4417-80-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QOUVUDUTJPGJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C
• 密度：
  0.8389 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isopropylallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 乙醚 、 碘 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 3-甲基-2-亚甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Marvel; Myers; Saunders, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710222

  日期：1988.3.16

  [4 + 2] Cycloadditions of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应
• Eine einfache Synthese von Cephamdervaten
  作者：Horst W. Schnabel、Dieter Grimm、Harald Jensen

  DOI：10.1002/jlac.197419740311

  日期：1974.4.30

  β-Mercaptocarbonylverbindungen wurden mit 4-Acetoxy-2-azetidinon zu 4-Hydroxycephamderivaten kondensiert und aus diesen nach verschiedenen Methoden Δ3-Cephemderivate und das Δ3-cephem selbst hergestellt.

  β-mercaptocarbonyl化合物与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮缩合，得到4- hydroxycepham衍生物和从这些，根据各种方法，Δ 3 -cephem衍生物和Δ 3 -cephem本身制备。
• Structural optimization of cyclic sulfonamide based novel HIV-1 protease inhibitors to picomolar affinities guided by X-ray crystallographic analysis
  作者：Ashit K. Ganguly、Sesha S. Alluri、Chih-Hung Wang、Alyssa Antropow、Alex White、Danielle Caroccia、Dipshikha Biswas、Eunhee Kang、Li-Kang Zhang、Steven S. Carroll、Christine Burlein、John Fay、Peter Orth、Corey Strickland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.038

  日期：2014.5

  disclose the design of novel inhibitors 47 and 48 based on the X-ray structure of compound 5 bound to the HIV-1 protease, their synthesis and activity against HIV-1 protease. By making changes at the C4 position and the carbamate linkage the above compounds 47 and 48 were found to be approximately one hundred fold more active compared to 5 and their Ki values are in the picomolar range. An unusual observation

  最近从我们的小组中公开了基于新型环状磺酰胺药效团结构的化合物5的合成和HIV-1蛋白酶抑制活性。当与HIV-1蛋白酶结合时，X射线晶体结构5定义了其结合模式。强调了在C4–Me（S构型）处取代的几何形状的重要性。在本文中，我们希望根据与HIV-1蛋白酶结合的化合物5的X射线结构，它们的合成和对HIV-1蛋白酶的活性，公开新型抑制剂47和48的设计。通过在C4位和氨基甲酸酯键上进行改变，上述化合物47和发现48的活性是5的一百倍，它们的K i值在皮摩尔范围内。关于活性和几何形状的异常观察是使用化合物51和52进行的。X射线结果表明48和52与相同的结合袋结合，同时环磺酰胺环的构型同时发生变化。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。

表征谱图