3-甲基-2-亚硝基吡啶 | 99548-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-亚硝基吡啶
• 英文名称: 3-methyl-2-nitrosopyridine
• CAS: 99548-31-9
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: CRXRBDHMQXENCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-亚硝基吡啶 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, E. C.;HARRISON, K. A.;RAMPAL, J. B., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 101-102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)-λ⁴-sulfanimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到3-甲基-2-亚硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Unusual hydrolysis of 2-nitrosopyridines. Formation of 1-(2-pyridyl)-2(1H)-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a023

文献信息

• [EN] CATALTYTIC ASYMMETRIC HETERO DIELS-ALDER REACTION OF A HETEROAROMATIC C-NITROSO DIENOPHILE: A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL NON-RACEMIC AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] REACTION HETERO DIELS-ALDER IMPLIQUANT UN DIENOPHILE C-NITROSO HETEROAROMATIQUE : NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE D'AMINO-ALCOOLS NON RACEMIQUES CHIRAUX
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2005068457A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention is directed to a catalytic asymmetric C-nitroso Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种催化不对称C-亚硝基Diels-Alder反应。
• N–O Chemistry for Antibiotics: Discovery of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)hydroxylamine Scaffolds as Selective Antibacterial Agents Using Nitroso Diels–Alder and Ene Chemistry
  作者：Timothy A. Wencewicz、Baiyuan Yang、James R. Rudloff、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm200794r

  日期：2011.10.13

  The discovery, syntheses, and structure–activity relationships (SAR) of a new family of heterocyclic antibacterial compounds based on N-alkyl-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine scaffolds are described. A structurally diverse library of ∼100 heterocyclic molecules generated from Lewis acid-mediated nucleophilic ring-opening reactions with nitroso Diels–Alder cycloadducts and nitroso ene reactions with substituted

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成
• Enantioselective and Regiodivergent Synthesis of Dihydro-1,2-oxazines from Triene-Carbamates via Chiral Phosphoric Acid-Catalysis
  作者：Emma Naulin、Marine Lombard、Vincent Gandon、Pascal Retailleau、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.3c12015

  日期：2023.12.6

  Conjugated trienes are fascinating building blocks for the rapid construction of complex polycyclic compounds. However, limited success has been achieved due to the challenging regioselectivity control. Herein, we report an enantio- and diastereoselective process allowing to regioselectively control the functionalization of NH-triene-carbamates. Synthesis of chiral cis-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines is

  共轭三烯是快速构建复杂多环化合物的令人着迷的构建模块。然而，由于具有挑战性的区域选择性控制，取得的成功有限。在此，我们报告了一种对映选择性和非对映选择性过程，可以区域选择性地控制N H-三烯-氨基甲酸酯的官能化。手性顺式-3,6-二氢-2H -1,2-恶嗪的合成是通过手性磷酸催化的亚硝基-Diels-Alder环加成反应实现的，涉及[(1 E ,3 E ,5 E )-hexa-1, 3,5-三烯-1-基]氨基甲酸酯。此外，通过仔细选择反应条件，可以模块化获得具有优异非对映选择性和高至优异对映选择性的三种不同区域异构体。计算研究表明，区域选择性受到三烯 6 位取代基的空间需求以及两个环加成伙伴之间的非共价相互作用的影响。各种合成转化突出了每种区域异构环加合物的实用性。
• Gowenlock, Brian G.; Maidment, Mark J.; Orrell, Keith G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2280 - 2286
  作者：Gowenlock, Brian G.、Maidment, Mark J.、Orrell, Keith G.、Sik, Vladimir、Mele, Giuseppe、Vasapollo, Giuseppe、Hursthouse, Michael B.、Abdul Malik

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric hetero diels-alder reaction of a heteroaromatic C-nitroso dienophile: a novel method for synthesis of chiral non-racemic amino alcohols
  申请人：Yamamoto Yuhei

  公开号：US20050261497A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention is directed to a catalytic asymmetric C-nitroso Diels-Alder reaction.