methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate | 1192233-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 1192233-37-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅
• 分子量: 464.602
• InChiKey: FIDWWOZLVCOQAV-ASDHEKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15,18-dioxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  methyl (14R,15S,43R,44aS,44bS,47S,48S,48aS,49S,49aR,6R)-43-methyl-5-oxo-12-thioxo-47-vinyl-42,43,44,44a,44b,47,48,48a,49,49a-decahydro-41H-3-oxa-1(4,5)-dioxolana-4(9,8)-fluorena-2(1,4)-benzenacycloheptaphane-6-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382

文献信息

• Total Synthesis of Hirsutellone B
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、T. Robert Wu、Weiqiang Zhan

  DOI：10.1002/anie.200903382

  日期：2009.9

  Cascading reactions, including the conversion of a TMS‐epoxy tetraene 1 into the hirsutellone tricyclic core 2, feature heavily in the first total synthesis of the antituberculosis fungal metabolite hirsutellone B. TMS=trimethylsilyl, LA=Lewis acid.

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。