3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 | 108-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
• 中文别名: 3-甲基-5-吡唑啉酮；2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮；3-甲基-2-吡唑秦-5-酮；3-甲基吡唑-5-酮；5-甲基-2,4-二氢-吡唑-3-酮；3-甲基-5-吡唑酮；3-甲基吡唑-5-醇；3-甲基-5-羟基吡唑；3-甲基-1H-吡唑-5-醇
• 英文名称: 3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 3-methyl-2-pyrazoline-5-one；3-Methyl-2-pyrazolin-5-one；5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；pyrazolone；3-methyl-5-pyrazolone；3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 108-26-9
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD00020699
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 沸点：
  183.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1890 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶于乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933199090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UQ9451500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

SDS

3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-5-pyrazolone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-5-吡唑啉酮
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 108-26-9
分子式： C4H6N2O
3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： unr-rat LDLo:600 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UQ9451500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-甲基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade assembling of pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles: the facile and efficient approach to medicinally relevant spirocyclopropylpyrazolone scaffold

  摘要：

  一种新的级联反应通过溴的作用，直接将吡唑啉-5-酮和苄基丙二腈转化为取代的螺环丙基吡唑酮，收率为60-88%。这个过程可以通过两种变体实现，即（1）在碱的存在下与溴处理，和（2）仅在加热的情况下与溴处理。这些简便高效的一步级联过程导致了螺环丙基吡唑酮骨架的形成，该骨架存在于一类具有显著药理和生理活性的化合物中。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0141
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A Polymer-Bound 1,3-Diketone:A Highly Efficient Scavenger for Hydrazines, and Primary Amines

  摘要：

  开发了一种1,3-二酮树脂，作为选择性清除肼的基础。此外，它还可以用于在存在二级胺的情况下选择性去除一级胺，这在还原烷基化的纯化中具有重要意义。该树脂的特异性基于通过其聚合物附加的吡唑对肼的捕获，以及通过其烯胺对一级胺的捕获。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39295
• 作为试剂：
  描述：

  2-{N'-[1-Formyl-2-oxo-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-hydrazino}-benzoic acid methyl ester 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-amino-3-benzoyl-cinnoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyridazines, Benzimidazolopyrimidines Triazolopyrimidines, 9-Oxo-2,3,6,7-tetraazabicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene and Aroylcinnolines from 2-Arylhydrazono-3-oxopropanals

  摘要：

  2-芳基酰肼丙醛3a与2-氨基1,1,3-三氰基丙烯酮4反应生成吡啶并吡啶6。另一方面，3b与4的反应产生7。化合物3a、b也与2-氨基苯并咪唑和3(5)-氨基-1,2,4-三唑缩合，得到咪唑并嘧啶10和13。在乙酸存在下，3a、b在氨醋酸的作用下回流，得到2,3,6,7-四氮杂双环[3.3.1]壬-3,7-二烯14和芳香基香豆素15。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0615

文献信息

• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Chromene and Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Olga Kataeva、Anne Jäger、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200700157

  日期：2007.10

  derivatives 13a–d to afford the arylidene exchange derivatives 14a–c and the pyranopyrazole derivative 15, respectively. The arylidene derivatives 10a, b react also with indane‐1,3‐dione 16 to afford the arylidene exchange derivatives 18a, b. The molluscicidal activity of the synthesized compounds towards Biomphalaria alexandrina snails, the intermediate host of Schistosoma mansoni, was investigated and most

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。
• Waste-Free Solid-State Organic Syntheses: Solvent-Free Alkylation, Heterocyclization, and Azo-Coupling Reactions
  作者：Ehab Abdel-Latif、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1007/s00706-007-0665-7

  日期：2007.8

  allow for waste-free quantitative syntheses. The solid–solid reactions of α-haloketones with several pyrazolones and with thiosemicarbazones were shown to afford the corresponding pyrazolyl ethers and 4-substituted 2-(arylidenehydrazino)thiazoles. The product yields are quantitative in all cases and the products do not require purifying workup. Therefore, these reactions are truly solvent-free, sustainable

  固态技术可实现无浪费的定量合成。研究表明，α-卤代酮与几种吡唑啉酮和硫代半氨基甲酮的固-固反应可提供相应的吡唑基醚和4-取代的2-（亚芳基肼并基）噻唑。在所有情况下，产品产量都是定量的，不需要纯化处理。因此，这些反应是真正无溶剂的，可持续的，并且不会产生废物。通过相应的胺与NO 2气体的气固反应，可以定量获得硝酸重氮。它是通过与各种偶联化合物（ 例如 β-萘酚，乙酰乙酰苯胺，吡唑啉酮和巴比妥酸）进行固相偶联而用于环境合成偶氮染料的有用材料 。
• Methods and Compositions for Modulating P300/CBP Activity
  申请人：Marmorstein Ronen

  公开号：US20100216853A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a method for identifying compounds that modulate the activity of p300/CBP. Compounds of the invention are identified by designing or screening for a compound which binds to at least one amino acid residue of the newly identified lysine-CoA inhibitor binding site, L1 loop, electronegative pocket, or electronegative groove of the HAT domain of p300/CBP and testing the compound for its ability to modulate the activity of p300/CBP. Compositions and methods for preventing or treating diseases or disorders associated with p300/CBP are also provided as is a method for producing a semi-synthetic HAT domain.

  本发明涉及一种识别调节p300/CBP活性的化合物的方法。该发明的化合物是通过设计或筛选结合至新鉴定的赖氨酸-CoA抑制剂结合位点、L1环、电负性口袋或电负性槽的p300/CBP的HAT结构域的至少一个氨基酸残基的化合物来识别，并测试该化合物调节p300/CBP活性的能力。还提供了用于预防或治疗与p300/CBP相关的疾病或紊乱的组合物和方法，以及一种生产半合成HAT结构域的方法。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。

表征谱图