3-benzyloxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one | 82053-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 4-methyl-1-phenyl-3-phenylmethoxypentan-1-one
• CAS: 82053-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: QDYJOWCCDLJYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 isobutyraldehyde dibenzyl acetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到3-benzyloxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的三氟甲磺酸三甲硅烷基酯1

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93263-6

文献信息

• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• NOYORI, R.;MURATA, S.;SUZUKI, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3899-3910
  作者：NOYORI, R.、MURATA, S.、SUZUKI, M.

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, SHIZUAKI;SUZUKI, MASAAKI;NOYORI, RYOJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4259-4275
  作者：MURATA, SHIZUAKI、SUZUKI, MASAAKI、NOYORI, RYOJI

  DOI：——

  日期：——